事業場に所属する従業員が少人数の場合でも、ストレスチェックの実施義務は発生する？

条件によって発生します。

事業場の規模が非常に小さく、組織的な関連や能力などから「事業場の独立性がない」と判断できる場合は、より上位の事業場と一括してストレスチェックの実施が可能です。

仮に少人数でも独立性がある場合は、事業場単位でストレスチェックを実施してください。